История планировки и застройки Москвы изучена гораздо лучше и полнее, нежели историческая топография какого-либо другого города. Кроме того, Москва располагает и наиболее ранними планами, которые дают более конкретное представление о городе, чем отрывочные свидетельства письменных источников. Развитие радиальной сети улиц и сооружений было обусловлено возведением вокруг Москвы монастырей, часть которых играла роль передовых укреплений — «сторож», защищавших подступы к городу.

В 1280-х гг. по дороге, которая шла от берегов Оки, появилась первая «сторожа» — Данилов монастырь. На севере Москвы в начале XIV в. возник Петровский монастырь, в 80-х годах XIV в. — Рождественский, в конце XIV в. — Сретенский. Во второй половине XIV в. были построены еще две сторожи — Андроньев монастырь на Яузе и Симонов монастырь на р. Москве.

Некоторые из монастырей стали на дорогах, уже существовавших, и закрепили этим самым их трассы Андроньев монастырь на дороге в г. Владимир, Данилов монастырь — на Коломенской дороге, Сретенский монастырь —на Троицкой дороге. Монастыри Петровский и Рождественский вызвали появление новых радиальных направлений (улицы Петровка, Рождественка).

Благодаря центральному положению среди старых русских городов и росту торгового и политического значения, Москва быстро стала важным узлом сухопутных сообщений. С начальными путями, идущими из города, смыкались дороги — Тверская, Дмитровская, Новая Смоленская, Стромынская, Владимирская, Коломенская, Рязанская, Калужская. В результате к концу XIV в. в основном уже оформилась сеть главных радиальных дорог, а частичная застройка участков вдоль этих дорог слободами, заселенными выходцами из разных городов, превратила пучок их начальных отрезков в сеть радиальных улиц. Сегодня, чтобы снять квартиру посуточно в Москве нужно выложить много средств, чтобы снять в самом центре города. Центром притяжения для всей сети радиальных улиц в целом служил комплекс Кремля с Большим посадом, позднее — Китай-городом. Однако при более внимательном изучении плана можно обнаружить три различных типа образования радиальной сети в основных секторах города.

В восточном секторе (от р. Неглинной до р. Яузы) наиболее четко выражен общий принцип построения радиальной сети русского города, заключающийся в расхождении улиц веером от центра Кремля. В плане Кремля времени царя Бориса Годунова видна сеть основных радиальных улиц, начало которых может быть отнесено к самому раннему периоду истории Москвы. Постепенно с ростом Кремля и оттеснением посада к востоку прежние посадские улицы входят в состав уличной сети Кремля, а с постройкой кирпичных стен в конце XV в. воротными башнями были закреплены их выходы на Красную площадь. На упомянутом плане, идя от севера к югу, можно отметить следующие основные радиусы, расходящиеся от сердца Кремля — Соборной площади с дворцом и приказами Никольская ул. от Соборной площади до Никольских ворот, Спасская ул. (ранее Новая) от Соборной площади до Спасских ворот (ранее Фроловских), улица от Соборной площади к заложенным в XVII в. Константино-Еленинским воротам, улица вдоль южной стены Кремля (на Подоле). Непосредственный выход этой улицы на Красную площадь был, по-видимому, отрезан кирпичной стеной и заменен ответвлением к Константино-Еленинским воротам.

Кроме основного пучка радиальных направлений, на плане видны еще следующие улицы от Никольских ворот к Троицким (Житничная ул.) и от последних на восток, примерно к Сенатской башне (Троицкая ул. и Чудовская ул.)