По мнению ряда русских историков, наиболее обстоятельно изложенному и обоснованному И. Забелиным, Москва возникла в результате заселения района у перевала из речной долины Москвы-реки в речную же долину реки Клязьмы, вблизи двух небольших рек — Восходни, именуемой теперь Сходней, и Яузы. Верховья Яузы и Сходни достигали этого перевала и потому служили удобной дорогой в лесных непроходимых дебрях как от западных торговых путей, так и от торгового юга. Эта теория не объясняет все же причин возникновения крепости на холме, у впадения р. Неглинной в р. Москву, так как указанные Забелиным речные пути проходят в стороне от крепостного холма.

В поисках правильного решения этого вопроса была создана дополнительная гипотеза о скрещении у подножья холма двух сухопутных дорог. Впервые она была предложена историко-географической комиссией, работавшей под председательством Д. Н. Анучина при Московском коммунальном музее в 1921—22 гг. Затем эта гипотеза вновь выдвинута и обстоятельно обоснована П. В. Сытиным в его труде «История планировки и застройки Москвы».

По мнению Сытина, «одна дорога шла с северо-запада, из Великого Новгорода, через Волоколамск (почему и называлась «Волоцкой» дорогой) по линии современных улиц — Красной Пресни, Баррикадной, мимо древнего села Кудрина, затем по улице Воровского, улице Фрунзе к броду на Москве-реке, бывшему на месте Большого Каменного моста. Перейдя брод, она направлялась к югу по линии современных улиц Серафимовича, Большой Полянки, Большой Серпуховки, Тульской и Серпуховского шоссе к берегам Оки, к Рязани и другим приокским городам. На Серпуховском шоссе она шла мимо древнего села «Котел» (Нижние Котлы)... Другая дорога шла из Киева и Смоленска в Ростов Великий, Суздаль, Владимир на Клязьме и другие северные города. На территории современной Москвы она переходила вброд р. Москву у Новодевичьего монастыря и направлялась вдоль текшего от него к современному Крымскому мосту ручья Вавилона к селу Киевцу, находившемуся на современной Кропоткинской набережной у Хилкова переулка, затем по левому берегу реки до пересечения с Новгородско-Рязанской дорогой. Отсюда под холмом Кремля и Китай-города она шла берегом р. Москвы до Китайского проезда, поднималась по нему на север, и шла по линии современных улиц Дзержинского, Сретенки, 1-й Мещанской, мимо древнего села Напрудского на современной Трифоновской улице, затем по линии Ярославского шоссе и дальше».

В свете этой гипотезы становится ясным происхождение четырех основных радиальных направлений, существовавших еще до появления города.