В XVI-XVII столетиях, в пору хозяйственного освоения Севера, быстро растут монастыри, игравшие значительную роль в экономике края. На месте Строкиной пустыни, основанной в XIII веке на берегу Онеги, напротив Каргополя, возникает Спасо-Преображенский, в полусотне верст от Каргополя строится Успенский, впоследствии названный по имени основателя Александро-Ошевенским монастырем.

Для Севера долгие годы он играл ту же роль, что в средней Руси - Троице-Сергиева лавра. Ведется строительство в старейшем на Каргопольской земле Кирилло-Челмогорском, в Кенском и Сырьинском монастырях. В 1557 году в низовьях Онеги, на озере Коже, основан широко известный Кожеозерский, а в 1656 году в самом устье Онеги - Крестный монастыри.

XVI и начало XVII столетия - период расцвета Каргопольской земли. Последующие же события Смутного времени принесли на нее многие бедствия. В 1612 году шведы нападают на поморские волости. Узнав о военной опасности, крестьяне по своему почину строят укрепления; острожки и осадные избы, „клети" и „чуланы" возводят в Надпорожской волости, в Сырьинском монастыре, в Усть-Моше. Но беда пришла неожиданно с юга. В конце сентября 1612 года разгромленные, но недобитые войска самозванца идут грабить северные земли. Они с ходу взяли Вологду, и им открылся свободный путь в Каргополье. Драться с врагом горожане решили насмерть. Они отразили все приступы неприятеля и прогнали его с позором. Видя, что город на Онеге не взять, „воры" запалили посад, а сами пошли опустошать Каргопольскую землю. Неспокойными для мирных жителей были и последующие годы: август 1614-го, ноябрь 1615-го, когда крепость вновь стойко выдерживает осаду неприятеля, а „воровские люди" опять идут грабить уезд. Крестьяне покидали свои дома и скрывались по лесам. В это бедственное для Каргополья время Богдан Прохорович Малыгин возглавил отряд ополченцев и с ним истребил в уезде вражеские шайки.
Немного отвлечемся: Вы знали, что отзывы туристов про отдых в Доминикане на этом форуме помогут сделать правильный выбор отеля, места отдыха и сервиса? Но вернемся к нашей статье. После разорений „смутной поры" придавил людей тяжелый налоговый гнет, были разорены многие крестьянские хозяйства. Торговые связи приморских волостей с югом уезда слабнут, промысловое население вынуждено заниматься также земледелием. К тому же с основанием в 1584 году в устье Северной Двины Архангельска падает значение торгового пути по Онеге.