За новгородцами в начале второго тысячелетия потянулись на Север с волжских берегов „низовские люди". Княжество Белозерское в ту пору тесными узами было связано с ростово-суздальскими землями, а сами князья являлись одной из отраслей ростовского княжеского рода. В связи с этим возникло предание о начале Каргополя.

Рассказывается, что чудь не раз ходила на Белое озеро, разоряла дворы мирных жителей, предавала огню их дома. Не мог стерпеть белозерский князь Вячеслав поругания родной земли; в 1146 году собрал он дружину и обратил силу своего оружия против чуди. Противники побросали жилища и селения, побежали от княжеской рати. На обратном пути после утомительного похода вступила княжеская дружина на большую плодородную равнину, расположенную на возвышенном и удобном для выращивания хлеба месте. А вокруг щетинился еловый и сосновый лес, годный к домовому и к судовому строительству. Вячеслав назвал это место Карго полем и оставил здесь часть своей дружины. Белозерские ратники поставили первые жилища и острог „для удержания чуди в повиновении, стали заботиться об умножении нового поселения". Полагают, что возникло оно на Колобовой горе, в южной части города, прежде омываемой со всех сторон водой, в 1146 году. Рассказывают и еще одно предание об основании города, по словам которого один северный князь, имя которого осталось неизвестным, заблудившись на охоте, встретил медведя. Зверь готов уже был растерзать его, но в это самое время явился некий „старец", и медведь упал замертво. В память своего избавления князь приказал заложить город.

Но в выборе места для Каргополя сыграл свою роль, скорее всего, не столько случай, сколько его выгодное местоположение: через озеро Лача и Онегу с ее притоками шли древние пути из Новгорода на Двину, Печору и в Югорскую землю. В пору грозного Батыева нашествия новая волна переселенцев пришла в Поонежье. С собой принесли они на Север то, что удалось уберечь от врага: драгоценные памятники древней письменности, живописи, прикладного искусства. В конце XII - начале XIII века с берегов Лаче-озера Даниил Заточник пишет свое знаменитое „Моление" переславль-северскому князю Ярославу Всеволодовичу. По-видимому, в ту далекую пору между молодым Каргополем и Ростовскими землями были уже налажены тесные связи.

Пристально наблюдает за Севером и собирательница Руси - Москва. Уже Иван Калита мечтает присоединить Заволочье к своим владениям. В духовной грамоте Дмитрия Донского (1389) Каргополь назван „куплею Деда", то есть его, Ивана Калиты, приобретением, „а преж того было Белозерское великое княжение".

„Сказание о Мамаевом побоище" повествует, как охваченные общенародным патриотическим порывом каргопольцы под предводительством Глеба, названного князем Каргопольским, вместе со своими соседями-белозерцами встают под знамена Москвы. Сегодня подобные сцены в исторических фильмах можно увидеть со сценами, "обсчитанными" с помощью render farm - компьютерных средств визуализации. Виртуальные армии на экране не уступят в реалистичности настоящим. Но вернемся к нашей статье. В другой раз упомянут город в летописях лишь в 1447 году, когда бегут туда соперники Василия Темного, - Дмитрий Шемяка и Иван Можайский. С собой возьмут они заложницей мать Василия - великую княгиню Софию да прихватят еще и все великокняжеское имущество: казну, грамоты, ханские ярлыки. По-видимому, уже тогда в Каргополе была надежная крепость или острог, за стенами которого беглецы надеялись отсидеться.